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La pellicola, con protagonista Emma Stone, è basata sul romanzo della scrittrice inglese Dodie Smith del 1956 La carica dei 101 e sul film animato della Disney del 1961 La carica dei cento e uno.

Inghilterra, anni '60. In una piccola città di provincia, Estella Miller è una bambina molto creativa e molto più intelligente della media, con un talento innato per il design di moda ma anche una vena crudele che si manifesta fin dalla tenera età; questo tratto e i suoi capelli metà neri, metà bianchi portano sua madre, Catherine, a soprannominarla "Cruella".

A causa della natura ribelle di Estella, Catherine è costretta a ritirarla dalla scuola privata a cui era stata ammessa per le sue doti e a trasferirsi a Londra. Lungo la strada, le due fanno tappa a Hellman Hall, la lussuosa dimora della Baronessa von Hellman, per chiederle assistenza finanziaria. La Baronessa rifiuta e aizza i propri tre feroci dalmata contro Catherine, gettandola da una scogliera nel mare in tempesta e uccidendola. Rimasta orfana e quasi sola al mondo, con la sola compagnia del suo cagnolino Buddy, Estella fugge dalla tenuta von Hellman e giunge da sola a Londra, addormentandosi stremata su una fontana a Regent's Park. Il giorno dopo, nel parco, conosce e fa amicizia con due orfanelli, Jasper e Horace, che vivono di espedienti e piccoli furti assieme al loro Chihuahua guercio, Winky. I due, saputa la sua storia, la adottano come sorella e, per passare inosservata, Estella inizia a tingersi i capelli di rosso.

Dieci anni dopo, negli anni ‘70, Estella vive di furti insieme ai suoi fratelli adottivi e il suo naturale talento per la moda le permette di creare elaborati travestimenti grazie ai quali i tre sono in grado di farla sempre franca. Per il suo compleanno, Jasper e Horace le trovano un vero lavoro come donna delle pulizie presso i grandi magazzini Liberty. Estella sogna di sfruttare l'occasione per diventare una stilista, ma trova l'opposizione del suo altezzoso sovrintendente, che non ne riconosce il talento. Una notte, ubriacatasi dopo il lavoro, Estella vandalizza una delle vetrine; la sua creazione fa colpo sulla Baronessa, una designer di haute couture tanto rinomata quanto tirannica, che, passata in visita proprio quel giorno ai grandi magazzini, decide di assumere Estella.

Grazie al proprio talento, Estella guadagna la fiducia della Baronessa e, dopo alcuni giorni al suo servizio, nota una collana da lei indossata, che riconosce come quella appartenuta a sua madre Catherine. La Baronessa racconta che, una volta, una sua dipendente provò a rubargliela. Estella capisce dunque l'intreccio. Tornata a casa, chiede a Jasper e Horace di aiutarla a recuperare la collana.

Estella, che ha deciso di non reprimere più Cruella, una volta tornata al proprio colore di capelli naturale si presenta a una festa organizzata dalla Baronessa, con lo scopo di rubare la collana. Quando la ricca designer usa un fischietto per aizzare i dalmata, Estella lo riconosce come lo stesso suono che aveva udito, quella notte, poco prima che i dalmata attaccassero sua madre. Capisce dunque di aver vissuto per dieci anni con un falso senso di colpa, essendosi sempre ritenuta responsabile della morte di Catherine.

In cerca di vendetta, Estella schernisce la Baronessa apparendo in molti dei suoi raduni e mettendola in ombra nelle vesti di Cruella, indossando abiti appariscenti e originali. Queste apparizioni le consentono di ottenere pubblicità per il proprio nome, grazie anche alla sua amica d'infanzia Anita, ora giornalista per una rubrica di gossip. Il comportamento altezzoso e arrogante di Cruella, però, fa sempre più arrabbiare Jasper e Horace, ma anche la Baronessa, che licenzia il proprio avvocato Roger per non essere riuscito a fermare Cruella. Estella, infine, rapisce i dalmata della Baronessa, poiché uno di loro ha accidentalmente ingoiato la collana di sua madre.

Estella decide di dare il colpo di grazia alla sua nemesi sabotandone lo spettacolo per la collezione primaverile a Regent's Park. Dopo aver dedotto che Estella e Cruella sono la stessa persona, la Baronessa fa arrestare Jasper e Horace e lega Estella, con l'idea di ucciderla in un incendio.

Estella viene salvata da John, il valletto della Baronessa, che le rivela la verità: la collana è una chiave per uno scrigno contenente i documenti di nascita di Estella, che non è figlia di Catherine Miller, ma dei Baroni von Hellman; incapace di amare a causa della sua natura narcisistica, la Baronessa ordinò a John di far uccidere la piccola Estella in modo da potersi concentrare solamente sulla propria carriera, e così facendo aveva anche causato la morte del proprio marito per il dolore. John, mosso a pietà, diede però la bambina alla domestica Catherine, ordinandole che la allevasse in segreto. Nel tentativo di completare la sua vendetta, Estella dichiara a se stessa che, nonostante la promessa fatta alla madre di rimanere buona, Estella non esisterà più: il suo nome d'ora in poi sarà ufficialmente Cruella.

Cruella fa dunque evadere di prigione Jasper e Horace, reclutandoli assieme al sarto e designer Artie e a John per il confronto finale. Mentre John si procura l'elenco degli invitati al galà indetto dalla Baronessa in memoria di Cruella e Artie confeziona una serie di abiti ispirati alle creazioni della "defunta" stilista, Horace ruba un'automobile di lusso.

La combriccola si intrufola al gala di beneficenza della Baronessa, dove Cruella (vestita da Estella) rivela alla Baronessa di essere sua figlia biologica. La Baronessa finge di accettare Cruella e esprime rimorso per le sue azioni, chiedendo di abbracciarla, per poi spingerla oltre un dirupo, ignara del fatto che i suoi ospiti siano stati condotti fuori e abbiano assistito all'evento. Cruella sopravvive alla caduta usando un paracadute integrato nei propri vestiti e abbandona il travestimento da Estella, per tornare ad assistere all'arresto della Baronessa.

Dopo aver inscenato il funerale di Estella von Hellman, seppellendo una bara vuota assieme al ciondolo, Cruella adotta definitivamente il cognome "De Vil", ispirata dalla Panther De Ville rubata da Horace. La ragazza prende dunque possesso di Hellman Hall (modificandone il nome in Hell Hall), avendo in precedenza trasferito la fortuna della Baronessa a se stessa grazie a un espediente: Estella, prima dell'atto finale culminato con la propria morte, sfruttando il certificato di nascita ottenuto grazie a John, aveva fatto testamento e nominato Cruella De Vil propria erede universale.

In una scena a metà dei titoli di coda, Cruella regala due cuccioli dalmata (figli di uno dei dalmata della Baronessa), di nome Pongo e Perdita, rispettivamente all'ex avvocato della Baronessa, Roger Dearly, e ad Anita Darling. Roger, che ha abbandonato la carriera legale per inseguire la sua vera passione, la musica, inizia a suonare al pianoforte, abbozzando la canzone Cruella De Vil.